Jie buvo viena iš mylimiausių Holivudo porų, po to, kai šie slaptai susituokė Malibu 2000-aisiais.
Bet po to, kai Bradas vaidino filme „Ponas ir ponia Smitai“ su kita kviestine žvaigžde – Angelina Jolie, žlugo tobula vadinta santuoka.
„Jie užmezgė ryšį ir atgaivino savo draugystę labiau nei per pastaruosius kelerius metus, kai jie abu yra vieniši. Jie pasitiki vienas kitu", – šaltinis pasakojo „Hollywood Life“.
Jis buvo Jennifer kalėdinio vakarėlio svečias – ir vienas iš paskutiniųjų, kuris paliko linksmybes.
Tai įrodo, kad Bradas ir Jennifer pamiršo praeitų ir pradeda naują draugystę būdami didelio ryškumo žvaigždėmis.
2005 m. sausio mėn. Bradas ir Jennifer paskelbė, kad skiriasi. Po dviejų mėnesių Jennifer pateikė skyrybų prašymą, nurodydama nesuderinamus skirtumus.
Bradas ir Angelina Jolie neigė kalbas apie savo romaną, tačiau viskas išaiškėjo Bradui tapus vienišam.
Tačiau ši žvaigždžių pora pribloškė savo gerbėjus pareikšdami, kad skiriasi po 12 metų trukusios draugystės. Jų santuoka truko vos 2 metus.
Jie kartu turi šešis vaikus. Maddoxas, Zahara ir Paxas buvo įvaikinti našlaičių namuose Kambodžoje, Etiopijoje ir Vietname. Likę trys vaikai –Shiloh, Viviene ir Knox – yra jų biologiniai vaikai.