Kovoti dėl aukščiausių vietų šį sezoną tikėjęsis krepšininkas dažniau patiria nesėkmes nei įveikia varžovus. Per pirmąsias 24 rungtynes „Trail Blazers“ komanda laimėjo 11 mačų.
D.Lillardo manymu, ekipą galėtų sustiprinti Filadelfijos „76ers“ įžaidėjas Benas Simmonsas, kuris šį sezoną nerungtyniavo ir vis dar nesutinka apsivilkti „76ers“ marškinėlių.
Skelbiama, kad anksčiau Portlando klubas mėgino gauti B.Simmonsą ir mainais už australą siūlė C.J. McCollumą, pirmojo rato šaukimą ir vieną iš talentų: Nassirą Little‘ą arba Anfernee Simonsą. Visgi, „76ers“ toks pasiūlymas nesužavėjo ir jie prašė šalia C.J.McCollumo pridėti keletą pirmojo rato šaukimų, tačiau Portlando ekipos vadovai atsiraukė.
D.Lillardas taip pat nėra patenkintas vyriausiuoju treneriu Chauncey Billupsu. Pastaruoju metu strategas dėl nesėkmių vis dažniau kaltina savo auklėtinius nei mėgina spręsti problemas. D.Lillardas norėjo patyrusio vairininko kaip Jasonas Kiddas ar Mike‘as D‘Antoni, tačiau komandos vadovybė nusprendė pasamdyti dar tokios patirties neturėjusį ir jokios ekipos netreniravusį Ch.Billupsą.
Nepasitenkinimą esama situacija galima įžvelgti į D.Lillardo žaidime. Amerikiečio rezultatyvumas nuo 28,8 taško praėjusiame sezone krito vos iki 21,5 taško šiame. Įžaidėjas krepšį atakuoja prasčiausiu karjeroje, viso labo 40 proc., taiklumu, o tritaškius meta tik 30 proc. Taip pat jis mažiau turi galimybių žaisti „du prieš du“ ir neturi tiek galimybių būti su kamuoliu kaip anksčiau.
Spekuliuojama, jei krepšininkas nematys pokyčių greitu metu, jis gali prašyti mainų ir būti iškeistas iki vasario 10 dienos, kuomet užsidaro mainų langas.